Die Fehling-Probe ist ein essentielles Verfahren in der organischen Chemie. Sie dient dazu – reduzierende Zucker nachzuweisen. Disaccharide wie Maltose oder Lactose können dabei in den Fokus geraten. Diese Zucker sind in ihrer geschlossenen Form stabile Moleküle. Bei entsprechender Reaktion können sie jedoch ebenfalls ihren Ring öffnen. Wir schauen uns heute die strukturellen Veränderungen an.
Zuerst kurz zur Fehling-Lösung: Diese besteht aus einer alkalischen Kupfersalzlösung. Sie enthält Kupfer(II)-sulfat und auch Natriumhydroxid. Die chemische Reaktion ist effekiv. Reduzierende Zucker wie Glukose oxidieren Kupfer(II)-Ionen. Dabei wandeln sie sich in Kupfer(I)-Ionen um. Ein intensives rotes Kupfer(I)-oxid fällt aus. Dies zeigt an – dass eine Reduktion erfolgte.
Nun zu den Disacchariden. Sie setzen sich aus zwei Monosacchariden zusammen. Maltose beispielsweise besteht aus zwei Glukoseeinheiten. Lactose ist das Milchzucker-Duo, bestehend aus Glukose und Galaktose. Bei der Ringöffnung findet eine Hydrolyse statt. In neutralen oder alkalischen Lösungen passiert das schnell. Das bedeutet – dass der glycosidische Bindungsring bricht.
Stellen wir uns die Strukturformel bei geöffnetem Zustand vor. Die geschlossene Form von Maltose zeigt zwei Ringe. Öffnet sich jetzt der Ring jedoch, haben wir eine lineare Form. Glukose wird dabei als Aldose sichtbar. Der C1-Kohlenstoff ist nun ein offenes Aldehyd. Der C2-Kohlenstoff verbleibt als Hydroxyl-Gruppe – ein tabellarisch-elastisches Bild. Lactose hingegen zeigt vergleichbare Strukturen. Auch hier wird der Ringstrukturen linear die Aldose kommt hervor.
Zusammengefasst – die ringförmige Struktur verwandelt sich in eine offene Form. Diese Umwandlung ist entscheidend für die Fehling-Reaktion. Benötigen wir Informationen über Strukturformeln so müssen wir uns an die lineare Darstellung halten. Vor allem die Hydroxylgruppen sind dann wichtig. Des Weiteren erfolgt die Reaktion in der Fehling-Lösung mit einer unverwechselbaren Färbung und lässt sich gut nachvollziehen.
Abschließend bleibt zu sagen, dass die Ringöffnung eine fundamentale Rolle spielt. Sie senkt die Stabilität von Disacchariden und ermöglicht die Reduktion mit der Fehling-Lösung. Dies geschieht durch die Umwandlung in eine linearere Form. Bei der Analyse in der Chemie ist es entscheidend diese strukturellen Veränderungen zu verstehen. Sie beeinflussen sowie die chemischen Eigenschaften von Zuckermolekülen als auch deren Nachweis-Methoden.
Die Ringöffnung von Disacchariden: Strukturelle Veränderungen bei der Fehling-Probe
Wie verändert sich die Strukturformel von Disacchariden wie Maltose und Lactose bei der Ringöffnung im Rahmen der Fehling-Probe?