Die Unterscheidung von Fructose und Glucose kann anhand ihrer Strukturformeln und ihrer optischen Aktivität vorgenommen werden. Die Strukturformeln geben Aufschluss über die chemische Zusammensetzung und die räumliche Anordnung der Atome in den Molekülen. Die optische Aktivität bezieht sich auf die Fähigkeit eines Moleküls die Richtung des polarisierten Lichts zu drehen.
Um die beiden Zucker zu unterscheiden ist es wichtig, sowie die alpha- als ebenfalls die beta-Formen der Glucose und Fructose zu betrachten. Die alpha- und beta-Formen sind Anomere, also unterschiedliche Konformationen des gleichen Moleküls die durch die Position der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom bestimmt werden.
Die Glucose ist eine Aldohexose mit der Summenformel C6H12O6. Sie besteht aus einem 6-gliedrigen Ring, obwohl dabei das anomere Kohlenstoffatom durch eine Hydroxygruppe entweder "oben" oder "unten" positioniert sein kann. Die alpha-Form der Glucose hat die Hydroxygruppe "unten" und die beta-Form hat sie "oben".
Die Fructose ist eine Ketohexose mit der Summenformel C6H12O6. Sie besteht aus einem 5-gliedrigen Ring und einer Methylgruppe. Auch hier kann das anomere Kohlenstoffatom in einer alpha- oder beta-Form vorliegen.
Die optische Aktivität der Zucker wird durch die Mutarotation beeinflusst. Dabei gehen die alpha- und beta-Formen der Zucker ineinander über und befinden sich nach einiger Zeit im Gleichgewicht. Die Glucose hat einen Drehwinkel von +52°, während die Fructose einen Drehwinkel von -93° aufweist. Dieser Unterschied in der optischen Aktivität ermöglicht es die beiden Zucker zu unterscheiden.
Zusätzlich zur Strukturformel und optischen Aktivität gibt es eine weitere interessante Unterscheidungsmöglichkeit. In einer Studie von Johannes Waller und Philipp Kessler den Bundessiegern Chemie 2017 bei Jugend forscht wurde festgestellt, dass Glucose und Fructose unterschiedlich mit Fehling reagieren. Dies lässt sich nicht allein durch die Molekülstruktur erklären. Die Fehling-Probe folgt einer komplexeren Chemie als im Schulbuch dargestellt. Während der Reaktion entstehen verschiedene Zwischenstufen und Oxidationsprodukte die wiederum reduzierend wirken. Die Färbung der Probe hängt von der Bildung bestimmter Zwischenprodukte ab, mittels welchem die Fehling-Reaktion Fructose schneller rot färbt als Glucose.
Zusammenfassend kann man Fructose und Glucose anhand ihrer Strukturformeln und optischen Aktivität unterscheiden. Die Strukturformeln zeigen die räumliche Anordnung der Atome in den Molekülen und die optische Aktivität gibt Auskunft über die Drehung des polarisierten Lichts. Die Mutarotation ermöglicht den Übergang zwischen den alpha- und beta-Formen der Zucker. Zusätzlich kann die Reaktion mit Fehling zur Unterscheidung herangezogen werden, da Fructose schneller rot färbt als Glucose.
Unterscheidung von Fructose und Glucose: Strukturformeln und optische Aktivität
Wie kann man Fructose und Glucose anhand ihrer Strukturformeln und optischen Aktivität unterscheiden?