Hydrolyse von Superaspartam und Neotam

Bei der Hydrolyse von Superaspartam und Neotam handelt es sich um die Spaltung der Molekülbindung durch Zugabe von Wasser. Dabei können verschiedene funktionelle Gruppen beteiligt sein die durch die Hydrolyse verändert oder gespalten werden.

Superaspartam enthält Peptidbindungen einen substituierten Harnstoff und eine Cyanofunktion. Bei der Hydrolyse können verschiedene Reaktionen auftreten, abhängig von den Reaktionsbedingungen. Die Peptid- bzw․ Amidbindungen sind relativ stabil und können unter milden Bedingungen nur schwer hydrolysiert werden. Am ehesten wird der Methylester des Phenylalaninrestes hydrolysiert, obwohl dabei ein Molekül Methanol abgespalten wird und die freie Säurefunktion - COOH entsteht. Unter drastischeren Bedingungen oder enzymatisch kann ebenfalls die Bindung des Phenylalaninrestes von der Asparaginsäure hydrolysiert werden, mittels welchem freies oder verestertes Phenylalanin und die N-substituierte Asparaginsäure entstehen. Des Weiteren können die Bindungen am Harnstoffrest hydrolysiert werden, wobei unsubstituierte Asparaginsäure, Harnstoff und p-Cyanophenol gebildet werden. Schließlich könnte noch die Cyanofunktion hydrolysiert werden, wobei p-Hydroxybenzoesäure und Ammoniak entstehen.

Für die Hydrolyse von Neotam gelten ähnliche Prinzipien da auch Neotam Peptidbindungen und andere funktionelle Gruppen enthält. Es ist wichtig die Reaktionsbedingungen zu berücksichtigen, da diese einen großen Einfluss auf die Art und Ausbeute der Reaktionen haben.

Zusammenfassend lässt sich sagen: Dass bei der Hydrolyse von Superaspartam und Neotam verschiedene funktionelle Gruppen beteiligt sind die unter bestimmten Bedingungen gespalten und verändert werden können. Die Kenntnis der strukturellen Eigenschaften und der Reaktionsmechanismen ist wichtig um die Hydrolyseprozesse zu verstehen und gezielt zu steuern.