Die saure Hydrolyse von cyclischen Estern

Stimmt die saure Hydrolyse, wenn man einen cyclischen Ester wie Parasorbinsäure mit Wasser und H+ reagieren lässt?

Uhr
Die saure Hydrolyse eines cyclischen Esters wie Parasorbinsäure umfasst mehrere Schritte die richtig ausgeführt werden müssen. Zunächst wird der Ester unter Säurekatalyse mit Wasser gespalten. Dies führt zur Bildung von 5-Hydroxyhex-2-ensäure der ersten Zwischenstufe. In diesem Punkt hast du die Aufgabe korrekt gelöst.

Allerdings darfst du nicht vergessen, dass die 5-Hydroxyhex-2-ensäure noch nicht Sorbinsäure ist. Um von der 5-Hydroxyhex-2-ensäure zur Sorbinsäure zu gelangen, musst du noch ein Wassermolekül entfernen um eine zweite C=C-Doppelbindung in konjugierter Stellung zu bilden. Erst dann erhältst du die endgültige Struktur der Sorbinsäure.

Mit deinen ersten Schritten hast du also den Anfang gemacht und die Hydrolyse des cyclischen Esters richtig verstanden. Achte jedoch darauf, dass du den gesamten Prozess inklusive der Bildung der zweiten Doppelbindung im Auge behältst um das gewünschte Produkt in diesem Fall Sorbinsäure zu erhalten.

Durch eine konsequente und korrekte Durchführung der sauren Hydrolyse kannst du sicherstellen, dass du den gewünschten Reaktionsweg von Parasorbinsäure zur Sorbinsäure erfolgreich umsetzt. Viel Erfolg bei deinen Experimenten und Chemieaufgaben!






Anzeige