Die faszinierende Farbigkeit von 1,4-Dinitrobenzol

1,4-Dinitrobenzol erscheint farblos, da die beiden Nitrogruppen in ortho- und para-Stellung zueinander in der Lage sind, ihr elektronisches System zu erweitern. Die Stellung der Nitrogruppen ist entscheidend für die Farbe: o- und p-Dinitrobenzol sind farblos, während m-Dinitrobenzol gelb ist. Diese Farbdifferenzierung basiert auf der Absorptionsfähigkeit im sichtbaren Lichtbereich die durch die unterschiedlichen Stellungen beeinflusst wird.

Wenn Nitrobenzol nitriert wird, entsteht hauptsächlich m-Dinitrobenzol, da die Nitrogruppe einen -I- und -M-Effekt hat. Dies bedeutet, dass die Nitrogruppen in meta-Stellung effektiver mit dem delokalisierten Elektronensystem interagieren können was zu einer Vergrößerung dieses Systems und einer Verschiebung der Absorption in den sichtbaren Lichtbereich führt. Die Anzahl der Doppelbindungen in einem Molekül beeinflusst ähnlich wie die Absorptionsfähigkeit von Licht, obwohl dabei die Grenze zum Sichtbaren bei etwa 8 Doppelbindungen liegt.

Die Nitrogruppe ist extrem elektronenziehend was dazu führt, dass gelbes Licht absorbiert wird was die gelbe Farbe des m-Dinitrobenzols erklärt. Die exakte Farbigkeit und Absorptionswerte können in Inkrementtabellen oder UV-Vis-Absorptionsspektren nachgeschlagen werden. Die Auswirkungen der Stellung der Nitrogruppen (ortho/meta/para) auf die Farbe sind minimal, wobei die Hauptrolle der meta-Stellung zukommt, da dienenen Nitrogruppen in diesem Fall als Dirigenten.