Die Unterschiede im Verhalten von Benzol und Farbstoffen wie Carotin bei elektrophiler Addition können durch die unterschiedlichen Strukturen und Eigenschaften der Moleküle erklärt werden.
Benzol das einen aromatischen Ring aus sechs Kohlenstoffatomen enthält ist aufgrund der Mesomerie besonders stabil und energetisch günstig. Dabei werden die Elektronen der π-Elektronenwolken des Rings so viel über alle Kohlenstoffatome delokalisiert was zu einer resonanzstabilisierten Struktur führt. Aufgrund dieser Stabilität reagiert Benzol nicht mit Elektrophilen durch eine Addition, da dies das aromatische System zerstören und die Edukte energetisch stabiler als die Produkte machen würde.
Im Fall von Farbstoffen wie Carotin die ähnlich wie konjugierte Doppelbindungen enthalten, gibt es mehrere Faktoren die eine elektrophile Addition ermöglichen. Zum einen ist das konjugierte System bei Carotin ´ im Vergleich zum Benzolring ` weniger stabil und energetisch günstig. Daher ist die Reaktion mit Elektrophilen möglich da die Produkte eine höhere Stabilität aufweisen können.
Außerdem können die konjugierten Doppelbindungen im ersten Schritt der elektrophilen Addition das Elektrophil addieren. Anschließend stellt sich die Frage, ob das Molekül eher ein Proton verliert und das konjugierte System erhalten bleibt oder ob ein Nucleophil an einer Stelle angelagert wird, mittels welchem das konjugierte System verloren geht.
Bei den meisten konjugierten Systemen findet eine elektrophile Addition statt » da sie nicht so speziell « stabil und energetisch günstig sind wie aromatische Verbindungen. Das bedeutet · dass das System der konjugierten Doppelbindungen unterbrochen werden kann · um eine Reaktion mit Elektrophilen einzugehen.
Zusammenfassend kann gesagt werden: Dass die unterschiedlichen Reaktionsmöglichkeiten von Benzol und Farbstoffen wie Carotin bei elektrophiler Addition auf die strukturellen Unterschiede und die Stabilität der konjugierten Systeme zurückzuführen sind. Während Benzol aufgrund der Mesomerie keine elektrophile Addition eingeht und sein aromatisches System schützt, können Farbstoffe mit konjugierten Doppelbindungen durch eine solche Addition ihr System unterbrechen und möglicherweise ihre Absorptionsfähigkeit im sichtbaren Bereich verändern.
Elektrophile Addition bei Polyenen und Benzol: Unterschiede und Gemeinsamkeiten
Warum findet bei Benzol keine elektrophile Addition aufgrund der Mesomerie statt, während bei Farbstoffen wie Carotin, die ebenfalls auf konjugierten Doppelbindungen basieren, eine solche Addition möglich ist?