Die Unterscheidung zwischen einer Sn1- und einer Sn2-Reaktion bei einer nucleophilen Substitution kann experimentell durch die Messung der Reaktionsgeschwindigkeiten oder durch die Analyse der Produktkonfiguration bei chiralen Verbindungen festgestellt werden. Es ist jedoch nicht möglich allein anhand der Struktur des Substrats eine genaue Vorhersage zu treffen. Dennoch gibt es einige Faustregeln – die man sich merken kann.
Eine Sn1-Reaktion tritt auf, wenn das gebildete Carbeniumion stabil ist. Wenn das Substrat fette, voluminöse Substituenten aufweist, behindern sich diese bei der pentavalenten Übergangsstruktur der Sn2-Reaktion gegenseitig und die Reaktion verläuft bevorzugt über eine Sn1-Reaktion. Zum Beispiel wird die Reaktion von CH3CHCl + OH⁻ zu CH3CHOH + Cl⁻ über eine Sn2-Reaktion stattfinden, während die Reaktion von (CH3)3CCl zu (CH3)3COH über eine Sn1-Reaktion verläuft.
Bei sekundären C-Atomen hängt die Reaktionsweise von verschiedenen Faktoren ab, einschließlich des Lösungsmittels. Im Allgemeinen tritt eine Sn1-Reaktion bei tertiären C-Atomen auf, während eine Sn2-Reaktion bei primären C-Atomen bevorzugt wird. Die tatsächliche Reaktionsweise hängt jedoch von verschiedenen Faktoren ab ebenso wie dem Substrat dem Nucleophil der Abgangsgruppe und dem Lösungsmittel.
Bei guten Nucleophilen ist eine Sn2-Reaktion bevorzugt, während eine Sn1-Reaktion bei guten Abgangsgruppen bevorzugt wird. Polare Lösungsmittel sind günstig für eine Sn1-Reaktion.
Bei einer Sn1-Reaktion spaltet sich zuerst die Abgangsgruppe ab und anschließend greift das Nucleophil an. Im Gegensatz dazu gibt es bei einer Sn2-Reaktion einen Übergangszustand, an dem sowie das Nucleophil als ebenfalls die Abgangsgruppe beteiligt sind.
Die entscheidenden Faktoren für das Abgehen der Abgangsgruppe in der Sn1-Reaktion sind die Abgangsgruppe selbst, das Lösungsmittel und die Art des Moleküls. Anhand dieser Faktoren kann man entscheiden, ob es sich um eine Sn1- oder Sn2-Reaktion handelt.
Es ist ratsam, den Wikipedia-Artikel zu nucleophiler Substitution für weitere Informationen zu konsultieren. In diesem Artikel werden die genauen Faktoren erläutert die bei der Entscheidung zwischen einer Sn1- und einer Sn2-Reaktion zu beachten sind.
Nucleophile Substitution: Sn1 oder Sn2?
Wie kann man entscheiden, ob es sich bei einer nucleophilen Substitution um eine Sn1- oder Sn2-Reaktion handelt?