Sulfanilsäure gruppe auxochrom antiauxochrom

Die Sulfanilsäuregruppe ist: HO3S-R. Ist nunt die HO3S Gruppe elektronen-abstoßend oder Elektronen anziehend

6 Antworten zur Frage

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Sulfanilsäure-Gruppe: Auxochrom oder Antiauxochrom?

Ja, stimmt.
Wenn dann ist dies übrigens eine Sulfonsäure. Sulfanilsäure ist der Trivialname von 4-Aminobenzolsulfonsäure.
Noch eine Frage:
Bei der Verbindung R-SO3, ist Schwefel doch zweifach positiv geladen oder? Darf eigentlich Schwefel die Oktettregel "verletzen" und 10 Elektronen insgesamt haben bzw teilen?
Ja, das darf Schwefel. Die Oktettregel gilt nur bis zur 2. Periode. Du kannst auch eine Grenzformel zeichnen ohne Ladung. Jedoch stimmt es schon, dass mit zunehmender Periode, s und p Orbitale immer geometrisch schlechter für eine Hybridisierung liegen und daher die Grenzformel mit Ladungen überwiegt.
Richtig, die Sulfonylfunktion hat einen -M-Effekt, folglich antiauxochrom.
Der Schwefel ist bestefalls positiv polarisiert. Ausschlaggebend ist die Möglichkeit der Verschiebung von Elektronenpaaren auf die elektronegativen Sauerstoffe. Mit -COOH geht es ebenso.
.O
-C=C-S-OH
.O
.O⁻
=C-C =S-OH
.O
Der Schwefel trägt in der überwiegenden Grenzstruktur tatsächlich eine 2-fach positive Ladung analog der Schwefelsäure: Schwefelsäure – Wikipedia
Ja das wird bei H2SO4 tatsächlich so dargestellt. Entweder habe ich das in der Form nicht gelernt oder vergessen. Ich würde diese Darstellung trotzdem nicht zu wörtlich nehmen. Und bei der Sulfonsäure wird das vermutlich nicht so stark ausgeprägt sein, da nur 3 Sauerstoffe Elektronen ziehen. Das ist für die Fragestellung aber auch nicht entscheidend, ob nun eine lokalisierte positive Ladung am S liegt oder ob er nur polarisiert ist.
Jup, ich wollte auch lediglich anmerken, dass diese Darstellung nicht falsch ist und man es ruhig so lernen kann. Das Verständnis warum es so ist könnte auch in so mancher AC-F Prüfung helfen, wenn gefragt wird, wie sich die Bindungssituation von BF3, BCl3, BBr3 unterscheidet und welche Rolle die Hybridisierung dabei spielt.
Dass man sich diese Effekte in der AC hinbiegt wie man will, steht auf einem anderen Blatt.