Reaktion benzol iodbromid
Ich muss die Reaktionsgleichung für den Reaktionsmechanismus der Reaktion von Benzol mit Iodbromid in Gegenwart von Aluminiumbromid formulieren:
I-Br + +C6H6 --> C6H5Br + HI + Das wäre meine Reaktionsgleichung. Meines Erachtens kann Iod nicht mit Benzol reagieren. Denn mein Schulbuch sagt "Eine Halogenierung mit Fluor oder Iod ist nicht möglich. Fluor ist zu reaktiv und würde Bindungsbrüche im Molekül verursachen, Iod dagegen ein zu schwaches Elektrophil, d.h. es ist reaktionsträge."
Stimmt also meine Reaktionsgleichung?
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Reaktion von Benzol mit Iodbromid?
Es ist schon richtig, dass Iod I2 ein schlechtes Elektrophil ist, jedenfalls schlechter als Br2. Aber wir haben es ja mit IBr zu tun. Und da sieht es ja so aus, dass dieses heterogene Molekül bereits von Hause aus eine Polarität aufweist. Die Elektronegativität der Halogene nimmt im Periodensystem von oben nach unten ab. Folglich ist Br elektronegativer als I. Und somit ist die Bindung im IBr polarisiert:
δ⁺I-Brδ⁻
In Kombination mit dem Friedel-Crafts-Katalysator AlBr3 wird das IBr weiter polarisiert:
⁺I-⁻
Und da hier das I deutich positiver polarisiert ist, vermute ich, dass es eher zur Reaktion am elektronenreichen Aromaten neigt als das Br.
Eine Ursache für die schlechte Reaktivität von I2 hat thermodynamische Gründe. Die bei der Iodierung gebildeten I⁻-Ionen wirken reduzieren und können so den Aromaten wieder enthalogenieren.
"Die Synthese iodsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe stellt eine Besonderheit dar, da I 2 für die elektrophile aromatische Substitution nicht reaktiv genug ist. Elementares Iod reagiert nur in Gegenwart von Oxidantien , z.B. HNO3 , HIO3 , SO3 , CH3CO3H, H2O2. Gute Iodierungsreagentien sind auch ICl, IF, ICN/Lewis-Säure, I2 /Cu-Salze, I2/SbCl5, I2/Al2O3, I2/TlOAc. Die Iodierung in Gegenwart von Oxidantien entzieht dem Medium die Iodid-Ionen, die die gebildeten Aryliodide wieder reduzieren und damit enthalogenieren können.
7 Ar-I + 6 H2O --> 7 Ar-H + 3 I2 + HIO4·2H2O" [Weiterleitungshinweis